У роки революції (1905—1907) залізничники Конотопу та жителі повіту брали активну участь у революційних подіях. Після проголошення загального страйку в Москві 7 грудня 1905 року залізничники Конотопу підтримали його, блокуючи проїзд поїздів через станцію Конотоп. Після введення імперських військ залізничники міста активізували свої дії.
Перша світова війна лягла тягарем на плечі жителів Конотопщини. На фронт було мобілізовано майже половину дорослого чоловічого населення, а під час Української революції (1917—1921 рр). регіон стає ареною бойових дій військ Центральної Ради, Червоної армії, Денікіна, австро-німецьких військ. На початку 1918 року на Конотопському залізничному вузлі несли службу перша козацька піша стрілецька дивізія («сірожупанники») з полонених українців російської армії та полк ім. Дорошенка (1 200 багнетів) на чолі з курінним В. Пелещуком.
У 1921—1923 рр. у Конотопі діяло 100 дрібних підприємств легкої, харчової, будівельної промисловості; 8 шкіряних заводів; механічний, миловарний, пивоварний заводи; 2 друкарні, 2 кондитерські фабрики тощо.
1923 року місто стає центром двох новоутворених адміністративно-територіальних одиниць: Конотопського району та Конотопської округи, до складу якої входило 15 районів з населенням до 600 тисяч чоловік. Населення міста тоді становило 29 тисяч жителів.
1932 року з утворенням перших п’ятьох областей УСРР Конотоп увійшов до складу Київської області, пізніше з 1932 до 1939 року місто було підпорядковано Чернігівській області, а після створення Сумської області в січні 1939 увійшло до її складу як райцентр обласного підпорядкування.
Під час організованого радянською владою Голодомору 1932—1933 років помер щонайменше 2471 житель міста. З церков Конотопщини було вилучено декілька пудів золотих і срібних прикрас і церковних речей на допомогу голодуючим.
Під час сталінських репресій 1930-х років постраждали десятки конотоп’ян і жителів навколишніх сіл. Найвідомішими жертвами з них були поети П. Коломієць і В. Басок, письменник О. Соколовський та історик-краєзнавець В. Резніков, автор багатьох історико-краєзнавчих нарисів і книг з історії Лівобережної України та Конотопщини.
1939 року в Конотопі проживало вже 50 тисяч населення. У 1939–40 рр. місто обласного підпорядкування
Друга світова війна
Через 79 днів після початку німецько-радянської війни 9 вересня 1941 року Конотоп був зайнятий німецькими військами. До того часу обладнання з промислових підприємств «Червоний металіст» та КПВРЗ евакуювали на схід. Надалі в Конотопському районі було встановлено військове управління, що здійснювалося місцевою комендатурою. Протягом німецької окупації загинуло понад 3 800 осіб, 30 тисяч військовополонених та мирних мешканців Конотопу були розстріляні.
Жителі Конотопу брали участь у Другій світовій війні. Наприкінці серпня 1941 був створений Конотопський партизанський загін, який згодом приєднався до Путивльського загону під командуванням Ковпака і ввійшов до складу Сумського партизанського з’єднання.
16 серпня 1943 року Ставка ВГК уточнила завдання військам Центрального фронту, яким слід «наступать в общем направлении на Севск, Хутор-Михайловский и… в дальнейшем развивать наступление в общем направлении на Конотоп».
Вхід до меморіалу слави з боку міської гімназії
Місто захопили війська Центрального фронту Червоної армії під командуванням генерала Костянтина Рокоссовського під час Чернігівсько-Прип’ятської операції. Особливо відзначилася 60-а армія генерала Черняхівського І. Д. На Конотопському напрямку запеклі бої вів 77-й стрілецький корпус генерал-майора Козлова Петра Михайловича, до складу якого входили: 143-а стрілецька дивізія полковника Лукіна Дмитра Івановича, 132-а стрілецька дивізія генерал-майора Шкрильова Тимофія Калиновича, 280-а стрілецька дивізія генерал-майора Голосова Дмитро Миколайовича, 65-й гвардійський мінометний полк майора Павлова М. О. Їх підтримувала 221-а бомбардувальна авіаційна дивізія полковника Бузильова; з вищезазначеними підрозділами взаємодіяли: 226-а стрілецька дивізія, 248-а курсантська стрілецька бригада, 108-а танкова бригада та 4-а повітряно-десантна дивізія. У ніч з 5 на 6 вересня 1943 року передові частини РСЧА вступили до міста з боку Загребелля і Сарнавщини, просуваючись до центру міста, звідти на світанку 6 вересня до станції Конотоп, придушуючи на своєму шляху залишки німців в районах хлібзаводу та залізничного переїзду. О 16:30 цього дня радянські війська повністю зайняли місто.
З фронту не повернулось понад 15 тисяч чоловік. 14 конотоп’ян було нагороджено званням Героя Радянського Союзу. За визволення Конотопщини 65-му гвардійському мінометному полку, 143-й та 280-й стрілецьким дивізіям було надано звання «Конотопських». Звання Героя Радянського Союзу присвоєно уродженцям міста Ю. Г. Цитовському, С. Ф. Проценку. М. Л. Краснянський нагороджений звання Героя Соціалістичної Праці; їхніми іменами назвали площі, вулиці та школи міста.
Повоєнний час
Після звільнення міста та району у вересні 1943 року розпочалася відбудова народного господарства та будівництво. Спочатку був відновлений залізничний рух у напрямку Бахмача. До кінця 1943 року закінчилась відбудова першої черги паровозного депо, міської електростанції, відновив свою роботу завод «Червоний металіст», хлібозавод. У грудні 1949 року в місті шляхом народного будівництва пущений трамвай, чотири роки потому (1953) замість зруйнованого збудований новий залізничний вокзал. Будинок культури заводу «Червоний металіст» відкрито 1954 року. Протягом усього десятиріччя докладалися зусилля з увічнення пам’яті загиблих воїнів німецько-радянської війни. У 1955—1956 рр. останки колишніх воїнів перенесли до братських могил. 1967 року відкритий Конотопський міський меморіальний комплекс Великої Вітчизняної війни та побудована Конотопська дитяча залізниця, яка, втім, у 70-х роках була розібрана та вивезена з міста та згодом не відновлювалась. 1972 року почав працювати завод з виробництва поршнів, а 1973 року — арматурний завод. 1974 року збудовані корпус технікуму транспортного будівництва та Будинок культури КВРЗ. 1977 року перші студенти розпочали навчання в новому комплексі Індустріально-педагогічного технікуму.
Доба незалежності
Наявний вигляд міста сформувався внаслідок повоєнної забудови та будівництва в 70—80 роках XX сторіччя.
2008 року було облаштовано та урочисто відкрито Конотопський бульвар у середмісті разом із декоративною скульптурою коня, що є неофіційним символом міста. 6 вересня 2008 року відбулося урочисте відкриття першої експозиції Музею авіації Конотопу, яка представлена гелікоптерами: Мі-2, Мі-8Т, Мі-24А, Мі-24В, велетень Мі-6АЯ та літак Л-39.
